Kralj Milutin

Stefan Uroš II Milutin Nemanjić (rođen oko 1253, umro u Nerodimlju 29.10.1321) je bio kralj Srbije (1282—1321) i jedan od najmoćnijih srpskih vladara u srednjem veku. Pripadao je dinastiji Nemanjića i bio je mlađi sin kralja Uroša I (1243—1276), mlađi brat kralja Dragutina (kralj Srbije 1276—1282, kralj Srema 1282—1316) i otac kralja Stefana Dečanskog (1322—1331).
Tokom njegove četrdesetogodišnje vladavine, kraljevina Srbija je otpočela svoje značajno širenje ka jugu na račun Vizantije sa kojom je 1299. godine uspostavljena nova granica na liniji Ohrid—Prilep—Štip (koje su držali Vizantinci), čime je srpskoj državi priključen severni deo današnje Albanije i veći deo današnje Republike Makedonije. Pored toga, vodio je uspešne ratove sa Bugarima od kojih je trajno osvojio Braničevo sa Kučevom i Tatarima. Posle Dragutinove smrti 1316. godine došao je u sukob sa kraljem Mađarske Karlom Robertom (1310—1342) zbog zauzimanja poseda svog brata i tada je izgubio Mačvu i Beograd (1319), ali je uspeo da zadrži Rudnik i Braničevo. On je prvi kralj Srbije koji postaje ozbiljan politički faktor u regionu, koji sklapa ofanzivne saveze, ali i biva meta jakih saveza okolnih država. Uporedo sa tim, ženidbama je uspeo da obezbedi osvajanja iz uspešnih ratova sa Vizantijom i Bugarima, dok je sukob sa Tatarima okončao slanjem svog sina-naslednika Stefana kao taoca.
Na unutrašnjem planu je izvršio promenu sa raškog skromnog dvora, ceremonija i titula na vizantijsko uređenje sa raskošnim dvorom. Podigao je i obnovio veći broj manastira i crkava među kojima se izdvajaju Bogorodica Ljeviška, Gračanica, Kraljeva crkva u Studenici, Bogorodica Trojeručica u Skoplju, Staro Nagoričane i njegova zadužbina Banjska na prostoru njegove države odnosno manastirska crkva u Hilandaru van njegove države. Paralelno sa razvojem sakralne arhitekture koja je u njegovo doba dobila novi oblik poznat kao Vardarski stil, razvijala se i fortifikaciona arhitektura u kojoj su najznačajniji dometi manastirsko utvrđenje u Hilandaru i proširenje Beogradske tvrđave gradnjom Zapadnog Podgrađa sa pristaništem (mada ima onih koji to proširenje pripisuju i Stefanu Dušanu (kralj 1331—1346, car 1346—1355)). Zbog svog zadužbinarskog delovanja je kanonizovan dve i po godine nakon smrti i proglašen Svetim kraljem, a njegovo žitije je napisao njegov saradnik i kasniji arhiepiskop srpski Danilo II (1324—1337)[3].
Ženio se čak pet puta, poslednji put Simonidom 1299. godine i iz tih brakova je imao dva sina Stefana i Konstantina i dve ćerke Anu (Nedu) i Caricu (Zoricu). Iako je značajno proširio i ojačao srpsku državu i uveo vizantijsko uređenje u nju, nije uspeo da konsoliduje unutrašnje prilike u zemlji, tako da je posle njegove smrti došlo do građanskog rata[5]. Protiv njegovog zakonitog naslednika i mlađeg sina Konstantina pobunio se stariji sin Stefan (Ćorović navodi da je Konstantin bio stariji[9]),a u borbe oko prestola se uključio i Dragutinov sin Vladislav koji je prema Deževskom sporazumu iz 1282.godine trebao da nasledi Milutina[3]. Rasulo u zemlji je bilo toliko da se pojedina vlastela jednostavno otcepila (kao Branivojevići u Zahumlju), a bande pljačkaša su napadale čak i povorku koja je prenosila Milutinovo telo u njegovu zadužbinu manastir Banjsku.

Milutin je na istorijsku scenu stupio je 1267. godine, kada je njegov otac počeo da pravi planove o naslanjanju na Vizantiju i odbacivanju vazalnih odnosa prema Mađarima. On je tada započeo pregovore sa vizantijskim carem Mihajlom VIII o ženidbi njegove ćerke Ane za Milutina i o njegovom imenovanju za naslednika, umesto starijeg sina i mađarskog zeta Dragutina. Pregovori su otpočeli i na čelu vizantijske delegacije se nalazio Jovan (XI) Vek (vaseljenski patrijarh 1275—1282), ali je već u samom startu došlo do razmimoilaženja u stavovima dve strane, koja je oličena u Pahimerovom zgroženom opisu srpskog dvora i Dragutinove supruge, mađarske princeze Katarine koja je sedela u staroj haljini i prela. Međutim interes obe strane bio je jači od međusobnih razlika, tako da se nastavilo sa pregovorima. Oni su se na kraju okončali neuspešno, pogotovo posle Uroševog poraza i zarobljavanja od strane Mađara u Mačvi 1268.godine. On je tom prilikom, da bi bio oslobođen, morao da Dragutina uzdigne na rang mladog kralja tj. prestolonaslednika i dodeli mu oblast na upravljanje[9].
Posle ovog poraza Srbi prilaze širokom savezu protiv Vizantije, a samog Uroša sa vlasti 1276. godine zbacuje Dragutin, pobedivši ga, uz pomoć mađarskih snaga, kod Gackog, posle čega se Uroš zamonašio, a Dragutin je postao novi kralj. Sam proces je posredno podržala kraljica Jelena koja je posle toga dobila na upravu Zetu, Trebinje, gornji Ibar i Plav, a pretpostavlja se da se slično poneo i sam Milutin i da je tom prilikom dobio određene oblasti na samostalnu upravu, dok je jedini koji je posle okončanja borbi ustao protiv ove odluke bio srpski arhiepiskop i Urošev prijatelj Joanikije (1272—1276), koji se demonstrativno povukao sa svog položaja i poslednje godine proveo sa bivšim kraljem koji je umro 01.05.1277.godine kao monah Simon.

Naslanjanje na Mađare, neaktivnost prema Bugarskoj u kojoj je besneo građanski rat, poraz od Vizantije i njen prodor do Lipljana stvorili su nezadovoljstvo među srpskom vlastelom prema kralju Dragutinu. Njegovu vladavinu je dodatno opterećivala pobuna i zbacivanje oca koja je smatrana nemoralnom, a presudna kap, koja je iskorišćena kao povod za sazivanje sabora, bio je Dragutinov pad sa konja pri lovu kod Jeleča početkom 1282. godine i teža povreda noge, koja ga je učinila gotovo nepokretnim na duže vreme.
Sabor srpske vlastele je sazvan u Deževi i na njemu je Dragutin predao vlast svom mlađem bratu Milutinu, dok je za sebe zadržao oblasti severno od Zapadne Morave sa Dabrom, Rudnikom i oblastima oko današnjih Arilja i Priboja[3]. Sami izvori o saboru su vrlo nejasni ne zna se šta je tačno dovelo do njega odnosno da li je vlastela primorala Dragutina na ovaj čin ili je on shvatio šta se sprema i samoinicijativno predao vlast. Takođe se ne zna sa sigurnošću ko je trebalo da nasledi Milutina, ali se smatra da je jedna od saborskih odluka bila i da Milutina nasleđuju Dragutinovi, a ne njegovi sinovi[3].
Milutin je nasledio i bratovljevo učešće u velikom savezu koji je formirao kralj obeju Sicilija Karlo I sa ciljem rušenja vizantijskog cara Mihajla VIII i obnove Latinskog carstva koje je Mihajlo srušio 1261. godine. Savez, koji je nastajao još 1267. godine kada je Mihajlo pokušao da u Urošu I pronađe saveznika, dostigao je vrhunac početkom osme decenije XIII veka kada je, posle smrti pape Nikole III (1277—1280) koji je podržavao Mihajla VIII i Lionsku uniju, novi papa postao Karlov čovek Martin IV (1281—1285). Oko Karla I u njemu su se, pored Dragutina odnosno Milutina, našli[6]:
Filip Kurtene, sin Balduina II (1228—1261) i titularni latinski car
Mletačka republika, koja je do 1279. godine bila na Mihajlovoj strani (tj. imala sa njim zaključeno primirje)
Jovan I Anđeo, vanbračni sin epirskog despota Mihajla II (1237—1271) i vladar Tesalije
Georgije I Terter, bugarski car koji je srušio provizantijskog Jovana Asena II (III) (1279—1280)
dok je sam papa Martin dao savezu svojevrstan blagoslov, proklevši Mihajla VIII koji je prihvatio uniju kao šizmatika i zabranivši katoličkim vladarima da sarađuju sa njim. Plan je bio da Milutin i Jovan udare na Makedoniju, a da Karlo, Filip i Mlečani udare na sam Carigrad.

U sklopu ovog saveza je ratna dejstva 1281. godine otpočeo Dragutin, ali su ona, posle početnih uspeha, okončana jakom vizantijskom kontraofanzivom. Iste godine kada je preuzeo vlast Milutin u saradnji sa nekadašnjim vizantijskim vlastelinom Kotanicom prodire na jug i zauzima oba (Gornji i Donji) Pologa (oblast oko Tetova), Skoplje, Ovče Polje, Zletovo i Pijanec (Pijanac, gornji sliv Bregalnice oko današnjeg Delčeva). Paralelno sa njegovim napadima sa juga je na Vizantiju udario Jovan I Anđel koji je takođe imao značajnijih uspeha. Međutim, ključni faktor ove koalicije bili su Napuljski Anžujci i dok su Milutin i Jovan napredovali na Balkanskom poluostrvu, na Apeninskom je uz logističku i finansijsku pomoć Vizantije došlo 31. 03. 1282. godine do velike narodne pobune poznate kao Sicilijansko večernje, koja je dovela do proterivanja Anžujaca sa Sicilije i dolaska snaga Petra III Aragonskog (1276—1285) na nju, primoravši Karla I da svoje snage spremljene za udar na Vizantiju, okrene sukobu sa kraljevinom Aragon i odbranu preostalih poseda. Ovim potezom je Mihajlo VIII uspeo da uništi anžujsku Kraljevinu obeju Sicilija i trajno je onesposobi za dejstvo na Balkanu. Sa druge strane Jadrana, osvajanja su približila Milutina i Jovana i oni su iste godine učvrstili svoj savez udajom Jovanove ćerke nepoznatog imena za Milutina, koji je po stupanju na presto oterao svoju prvu suprugu Jelenu.
Posle sloma Karlovog saveza, Mihajlo VIII se okrenuo sređivanju prilika na Balkanskom poluostrvu podigavši veliku najamničku vojsku kojom je planirao da suzbije Milutina i Jovana. Međutim na početku tog pohoda 11. 12. 1282.godine nedaleko od Rodosta (Ilaigita[10], turski naziv je Tekirdag) Mihajlo umire, a komandu nad vojskom preuzima njegov sin i naslednik Andronik II.On je bez obzira na očevu smrt nastavio pohod, ali ga nije sam poveo, već je na Srbiju poslao najamljene Tatare u pljačkaški, a ne u osvajački pohod. Bez obzira na to, Tatari su predstavljali ozbiljanu vojnu snagu i Milutin se povukao pred njima, a njihovi pljačkaški odredi su prodrli do Lipljana i Prizrena. Njihovo napredovanje je zaustavio nabujali Beli Drim u kome se deo vojske predvođen Črnoglavom podavio pokušavajući da ga prepliva na konjima, dok je sam vođa uspeo da ga pređe, ali je ubijen u sukobu sa srpskim odredima, a njegova glava je nataknuta na kolac i poslata Milutinu. Posle toga su se drugi pljačkaški odredi povukli nazad u Vizantiju.
Nakon njihovog povlačenja, Milutinu se u borbi pridružuje i Dragutin sa svojim snagama i oni zajednički započinju novi prodor duboko u Vizantiju 1283. godine, dočekavši Božić kod Nasuda (Nausa). Njihove snage prodiru u strumsku i sersku oblast, kod Hristopolja izbijaju na Egejsko more i Svetu Goru, ali te oblasti ne zauzimaju trajno, već se posle prodora povlače na zimovanje u centralnoj Makedoniji. Dragutin se posle toga vraća u svoju oblast, a Milutin naredne godine samostalno nastavlja ofanzivu. On tokom 1284. godine zauzima Debar, Kičevo i Poreč(e), čime je ovladao zapadnom Makedonijom i severom današnje Albanije i pomerio granice kraljevine Srbije na jug pred vizantijska utvrđenja Strumicu, Prilep, Ohrid i Kroju. Tokom ove akcije, Milutin nije samo upao u Vizantiju, već je prodro i u državu svog bivšeg tasta odnosno Tesaliju. Ovim se završavaju Milutinova trajna širenja ka jugu, svi prodori u Vizantiju koje on bude napravio posle 1284. godine postići će samo priznavanje osvajanja načinjenih tokom prve tri godine njegove vladavine.
Tokom ove tri godine osvajačkih ratova, Milutin je uspeo da promeni tri supruge. Prvo je 1282. godine po preuzimanju vlasti, svoju prvu suprugu Jelenu, koja je najverovatnije bila ćerka nekog srpskog velmože, zamenio ćerkom svog saveznika Jovana Anđela. Sa njom je dobio sina Konstantina[9], ali ju je već 1283. godine vratio ocu i oženio se rođenom sestrom mađarskog kralja Vladislava IV Kumanca i Dragutinove supruge Katarine Jelisavetom, koja je u to doba bila monahinja. U braku sa njom dobio je ćerku Caricu (Zoricu)[9], ali se taj brak okončao već 1284. godine, kada se Milutin oženio ćerkom bugarskog cara Georgija Tertera Anom, sa kojom je ostao u braku do 1299. godine i sa kojom je dobio sina Stefana (drugi autori navode da je Stefan bio stariji od Konstantina tj. da je rođen u prvom Milutinovom braku sa Jelenom i ćerku Anu (Nedu).**

**
Ana Neda (Dominika) bila je ćerka srpskog kralja Stefana Uroša II i prva supruga vidinskog kneza i bugarskog cara Mihajla III Šišmana (knez oko 1313 — 1323, car 1323 — 1330). Mihajlo se razveo od Ane Nede 1324. godine, da bi se oženio Teodorom. Ana i njeno troje dece, Ivan Stefan, Mihajlo i Šišman, poslati su u Trnovo. Mihajlo Šišman je umro 1330. godine, kada je na čelo Bugarske došao najstariji sin, Ivan Stefan. Tokom 1330. i 1331. Ana Neda je vladala Bugarskom, kao regent.
(Prim. Prev... :hoho: )

U to vreme je mađarski kralj Vladislav IV predao Dragutinu na upravu Mačvu sa Beogradom i oblasti Soli i Usoru na tlu današnjih severnih delova Bosne i Hercegovine i on je u njima samostalno vladao nazivajući se sremskim kraljem. Istovremeno se kriza koju su Tatari stvorili u Bugarskoj povećavala, a jedan od njenih pokazatelja bilo je i praktično osamostaljivanje pojedinih velikaša. Tako su Drman i Kudelin Braničevsku oblast pretvorili u svojevrsno razbojničko leglo iz koga su uznemiravali susedne oblasti kojima su vladali Dragutin i kralj Mađarske Vladislav. Mađari su pokušali 1285. godine da ih suzbiju, ali su u pretrpeli poraz u Gornjačkoj klisuri u pokušaju da se probiju do Ždrela (13km jugoistočno od Petrovca ), u kome su se njih dvojica utvrdili. Posle njih je i Dragutin pokušao da ih suzbije, ali je i on teško poražen. O težini poraza svedoče i navodi da su bugarski velikaši posle toga krenuli u osvajačku kontraofanzivu. Njihov prodor primorao je Dragutina da pozove svog brata u pomoć i oni su se sastali u Mačkovcu na Moravi dogovorivši se o zajedničkoj akciji. Njihove združene snage slomile su otpor Drmana i Kudelina, zauzele Ždrelo, a potom i celu Braničevsku oblast sa istoimenim gradom i Kučevom koja je ušla u sastav Dragutinove države
Najverovatnije je zauzimanje Braničeva pokrenulo vidinskog kneza Šišmana, koji je poput Drmana i Kudelina bio tatarski vazal, da na čelu tatarskih pljačkaških odreda prodre u kraljevinu Srbiju. Oni su prodrli duboko, čak do Peći odnosno Hvosna i jedan od ciljeva im je bila i pljačkanje manastira svetih Apostola kod Peći (Pećka Patrijaršija), ali ih je u tome omela jača srspka vojska koja se iznenada pojavila sa juga i suzbila ih, mada Danilo Pećki u svom žitiju navodi da je Šišmanove snage odbilo Božije znamenje straha. Samo datovanje ovog Šišmanovog pohoda, kao i njegovi motivi nisu poznati, ali se smatra da je do njega došlo posle 1291.godine kao reakcija na zauzeće Braničeva. Srpske snage se nisu zaustavile na zaustavljanju prodora, već su se pokrenule u kontraofanzivu i proterale Šišmanove snage do samog Vidina koji je tom prilikom zauzet, a sam Šišman se spasao prešavši u čamcu Dunav. Milutin je prvobitno planirao da poruši Vidinski Grad, ali je ipak prihvatio pregovore koje mu je ponudio sam Šišman rečima:
“Gospodine moj, slavni kralju, odvrati jarost gneva tvoga od mene, jer što sam učinio, prema mojim delima ovo sve dođe na mene. No neću nastaviti ka ovom da imam takvu zlu misao u srcu mome.Primi me kao jednoga od vazljubljenih tvojih, sa kletvom izrekavši, da do izdisanja moga neću više pogrešiti tvojoj volji”
Njih dvojica su sklopili mir po kome je Šišmanu vraćen Vidin i njegova oblast koju je osvojio Milutin, a on se zauzvrat oženio ćerkom srpskog velikog župana Dragoša i postao Milutinov vaza.
Proterivanje Drmana i Kudelina, koji su pred Srbima pobegli svom de jure suverenu tatarskom kanu Nogaju (?—1299), kao i Šišmanovo priznavanje srpske vrhovne vlasti umesto tatarske, pokrenuli su Nogaja da se okrene zbivanjima na Balkanskom poluostrvu i utvrdi svoje pozicije na njemu. On je zbog toga pokrenuo veliku vojsku ka Srbiji sa ciljem da se razračuna sa Milutinom i njegovom ofanzivom. Kralj Srbije je bio svestan Nogajeve vojne nadmoći, zbog čega mu je u susret umesto vojske, poslao poslanike da pregovaraju o sklapanju mira. Nogaj je njegove poslanike primio i saglasio se sa njima o sklapanju mira kojim je priznato uz Milutinovo obećanje da su njegove akcije protiv bugarskih velikaša bile defanzivnog karaktera i da on ne planira da se proširuje na istok na račun drugih Nogajevih bugarskih vazala. Sam kan je sa svoje strane tražio od Milutina taoce koji će garant da će se Milutin pridržavati ugovorenih obaveza, što je kralj Srbije ispunio poslavši kanu svog sina Stefana i decu svojih viđenijih velikaša, tako da je 1292. godine između njih zaključen mirovni ugovor koji su ispoštovali obojica. Nogajevi motivi za sklapanje ovako povoljnog mira sa Srbijom u poziciji jasne vojne nadmoći nisu poznati, ali je najverovatnije da on sam nije bio preterano zainteresovan za Balkansko poluostrvo i širenje na njemu.

U doba srpskih sukoba sa Bugarima i Tatarima, na južnim delovima zapadnog Balkana došlo je do napredovanja vizantijskih snaga i potiskivanja preostalih državica na prostoru današnje Grčke. Anžujci su nastavljali svoju ofanzivnu politiku ka Vizantiji preko Filipa I Tarentskog (1294— 1332) sina Karla II Napuljskog (1285— 1309) koji je od 1294. godine bio nosilac prava latinskih careva i Karla Valoe, brata francuskog kralja Filipa IV Lepog (1285— 1314). Filip je polažući prava na prostor nekadašnjeg Latinskog carstva i njegovih vazala preuzeo preostale Anžujske posede na Balkanskom poluostrvu i ženidbom sa ćerkom epirskog despota Nićifora I (1271— 1296) ojačao svoj položaj zadobivši i gradove u Etoliji. Istovremeno je između vladara Tesalije i Epira vladala zategnutost koju su iskoristili Vizantinci i 1290. godine ili oko 1295. godine zauzeli Drač, čime su ponovo izbili na Jadransko more oduzevši Anžujcima značajnu bazu za operacije na Balkanskom poluostrvu. Povezivanje Epirske despotovine sa Filipom pokrenulo je 1295. godine otvoreni rat sa Tesalijom u kome je despotovina suzbijena i bila primorana da zatraži vizantijsku pomoć. Već naredne godine umiru i vladar Epira Nićifor I i Tesalije Jovan I, bivši tast kralja Milutina, a vlast u Epiru preuzima Nićiforova udovica Ana i vizantofilska struja u državi, što dodatno ojačava Vizantijske pozicije u zapadnim delovima današnje Grčke.
Od početka Milutinove vladavine 1282. godine, srpski odredi u manjem ili većem obimu nisu prestajali da upadaju u Vizantiju i uznemiravaju njene pogranične oblasti. Iako su akcije većeg obima, odnosno osvajačke prirode posustale nakon 1284. godine, Milutin se nije odrekao napredovanja ka jugu. Nakon smirivanja situacije na istočnim granicama 1292. godine i dešavanja koja su potom usledila u Epiru i Tesaliji, srpski kralj pokreće 1296. godine novi pohod na Vizantiju i tokom njega srpska vojska uspeva da zauzme vizantijski Drač.
Novi prodor Srba i gubitak Drača, dovode 1297. godine do velike ofanzive na Srbiju na čijem se čelu našao iskusni vojskovođa Mihajlo Glavas. Međutim i ovaj pohod nije postigao željeni uspeh, posle čega se pristupilo pregovorima o miru između dve monarhije. Vizantiji je sa jedne strane bio neophodan mir odnosno savez sa Srbijom da bi mogla da sredi prilike kako na Balkanskom poluostrvu, tako i u Maloj Aziji u kojoj su turski emirati bili u stalnoj ofanzivi, tako da je već oko 1300. godine, skoro cela Mala Azija osim nekih većih, mahom priobalnih, utvrđenih gradova (Nikeja, Nikomedija, Brusa, Sard, Filadelfija, Magnezija, Herakleja, Smirna, Fokeja,…) bila u njihovim rukama. Milutinu je bio potreban mir da bi mogao da sredi prilike u sopstvenoj državi, tačnije da u svoju korist reši predstojeći sukob sa bratom Dragutinom o tome ko će naslediti Milutina, pošto je prema jednoj od odredbi Deževskog ugovora to trebalo da bude Dragutinov sin, dok se Milutin spremao da svoju državu ostavi svom sinu Stefanu koji se 1299. godine vratio iz tatarskog zatočeništva.

Zbog toga su 1297. godine otpočeli pregovori o sklapanju mira i savezništva, između Milutina sa jedne i Andronika II sa druge strane, koje bi trebalo da učvrsti brak srpskog kralja sa vizantijskom princezom. Na čelu vizantijskog pregovaračkog tima nalazio se Teodor Metohit koji je od početka pregovora do njihovog okončanja u proleće 1299. godine pet puta dolazio u kraljevinu Srbiju. Osnovu ugovora činilo je vizantijsko priznanje srpskih osvajanja severno od linije Kroja—Ohrid—Štip—Prilep koja su postignuta do 1284. godine kao miraza uz jednu vizantijsku princezu koja bi postala nova Milutinova supruga. Andronik II je prvo ponudio svoju sestru Evdokiju koja je bila udovica trapezuntskog cara Jovana II (1280—1297) .Međutim ona je odbila da se uda u jednu varvarsku zemlju, pa je ostala u Trapezuntu da pazi na svog sina Aleksija II (1297—1330), koji nije bio u dobrim odnosima sa svojim ujakom Andronikom II. Njeno odbijanje je dovelo njenog brata u bezizlaznu situaciju jer je nije mogao da ispuni svoj deo već ugovorenog saveza, što je Milutin jasno naglasio da smatra uvredom i da će na nju odgovoriti ratom. Zbog toga je odlučio da srpskom kralju ponudi svoju petogodišnju ćerku Simonidu. Milutinu je na to pristao, što jasno svedoči o tome da je po sredi bio politički brak iz koga je Milutin osim vojne koristi, značajno dobijao i na prestižu, jer je on postao zet vizantijskog cara i prestao da bude uzurpator severne Makedonije, već njen zakoniti vladar koji je tu zemlju dobio kao miraz, što posebno ističe u svojoj povelji Hilandaru. Sam zvanični čin je obavljen na ničijoj zemlji kraj Vardara posle Uskrsa 1299. godine i tom prilikom su Vizantincima predati:
Ana Terter, dotadašnja Milutinova supruga čiji je brak proglašen nevažećim
Kotanica, nekadašnji vizantijski vlastelin koji je 1281. godine prebegao Srbima i od tada predvodio njihove napade na Vizantiju
srpski taoci
dok su Milutinu predati vizantijski taoci i mlada Simonida koju je dočekao sam Milutin kleknuvši pred njom. Kraljevini Srbiji su tom prilikom priznate ranije osvojene teritorije, dok su Vizantiji vraćeni neki posedi koje je do tada kontrolisala srpska vojska, među kojima se verovatno našao i sam Drač.
Međutim sklapanje ovakvog sporazuma, dovelo je do velikih negodovanja na obe strane, ponuda drugih susednih država da Milutina za sebe vežu rodbinskim vezama, ali su sile koje su na njega primorale oba vladara bile jače od svih tih faktora.
U samoj Vizantiji jak otpor braku pružala je crkva, zbog činjenice da je to Milutinu već peti brak (sam četvrti brak se smatrao teškom povredom hrišćanskog morala), kao i zbog toga što je Simonida tek dete, a on je već u svojim kasnim četrdesetim, tako da je na ovaj brak bačena anatema.
U samoj kraljevini Srbiji je postojala jaka opozicija u redovima vlastele, koja je bila protiv sklapanja mira sa Vizantijom i prekidanja ratnih dejstava koja su bila više nego uspešna i donosila joj značajna sredstva. Pored vlastele, protiv braka je bio i deo sveštenstva.
Tokom ovih pregovora, predstavnici Tesalije su pokušali da Milutina odgovore od sklapanja braka i mira sa Paleolozima, dok mu je udovica bugarskog cara Smileca (1292—1298) ponudila da uzme nju za suprugu i sa njom Bugarsko carstvo u miraz.

Teško je sa sigurnošću govoriti o odnosima između Dragutina i Milutina, kao i o stvarima koje su dovele do krize njihovih odnosa, ali se smatra da taj odnos od početka nije bio topao i bratski, a da je najveći njihov kamen spoticanja bilo pitanje Milutinovog naslednika koje su obojica želela da reše u svoju korist, što je na kraju dovelo do otvorenog građanskog rata. Izvesno je da se pravi rat rasplamsao oko 1301.godine,ali je i pre toga bilo jasno da će do njega doći, o čemu svedoče i pomoćni odredi koje je Milutin dobio iz Vizantije 1299. godine prilikom sklapanja braka. Dragutin, sa druge strane, nije mogao da računa na podršku tazbine, pošto se kraljevina Mađarska od ubistva Vladislava IV 1290. godine nalazila u građanskom ratu oko prestola u kome je i sam Dragutin aktivno učestvovao.
Kralj Milutin 1301. godine dolazi u sukob sa Dubrovačkom republikom izdavanjem naredbe da se pozatvaraju dubrovački trgovci u kraljevini Srbiji, zauzećem priobalnog pojasa oko grada sa Cavtatom i kopnenom blokadom grada. Republika svetog Vlaha je na to odgovorila zauzimanjem Mljeta, pomorskom blokadom ušća Bojane i napadom na Kotor, koji je odbijen. Tokom naredne godine otpočeli su pregovori koji su okončani 14.09. iste godine mirovnim ugovorom koji je zaključen uz posredovanje Mletačke republike koja je u to doba bila dubrovački senior. Ostaje nejasan povod za ovaj sukob, koji je možda bio u vezi sa sukobom sa Dragutinom ili je pak Milutin kao vizantijski saveznik blokirao Dubrovnik kao Mletačkog vazala usled tekućeg sukoba Mlečana i Vizantije, koji je proizašao iz mletačko-đenovljanskog rata (1294—1299), koji se te godine završio sklapanjem primirja na deset godina, ali je izvesno da je ovim ratom kraljevina Srbija zadobila Cavtat i priobalni pojas oko grada, a Mljet je ostao u njenom sastavu.
Situacija na Balkanskom poluostrvu u to doba je bila poprilično kompleksna i u gotovo svim njegovim delovima besneli su ratovi. Na njegovim zapadnim delovima su pored sukoba između Dragutina i Milutina po kraljevini Srbiji, besneli sukobi u kraljevini Mađarskoj između protivnika Karla Roberta (među kojima je bio i Dragutin) i njegovih pristalica, među kojima su se isticali Šubići koji su ga i ovenčali 1300. godine za kralja u Zagrebu, ali i u banovini Bosni između Šubića i Kotromanića tj. bogumila. Bez obzira na aktivnu uključenost u dva sukoba (borbe u Bosni i Mađarskoj), bribirski knez Pavle I Šubić (1292—1312) je najverovatnije oko 1304. godine pokušao da iskoristi borbu između Dragutina i Milutina i zauzme Humsku oblast. Njegove trupe su prodrle skroz do Onogošta (današnji Nikšić), a u jednoj ispravi iz te godine se njegov sin i titularni ban Bosne Mladen II Šubić (1312—1322) naziva gospodarem cele Humske zemlje. Međutim tokom tih borbi su Milutinove snage zarobile samog Mladena II, a uskoro je Milutinovo poslanstvo je preko Dubrovnika stiglo do Pavla u Skradin i ugovorilo njihov zajednički susret. Predmet i zaključak pregovora nije poznat, ali je izvesno da su se njih dvojica sastali u Vrulji kod Makarske, posle čega više nije bilo upada Šubića u Zahumlje i Mladen se opet našao na slobodi, ali ostaju nepoznati uslovi i odredbe dogovora između Pavla i Milutina.

Tursko napredovanje u Maloj Aziji, dovelo je 1303. godine na Balkansko poluostrvo novu najamničku vojsku u službi Vizantije. Bili su to katalonski najamnici predvođeni Rožerom de Florom, koji su na Pirinejima bili poznati pod nazivom Almogaveri, dok su ih na Balkanskom poluostrvu jednostavno zvali Katalonci ili Katalonska kompanija. Iako su imali početnih uspeha i uspeli su da potisnu Turke, oni su se uskoro okrenuli pljačkanju i Vizantinaca da bi 1304. godine napali i vizantijsku Magneziju. U aprilu naredne godine je Rožer ubijen na dvorcu prestolonaslednika Mihajla IX čime je otpočeo rat između Vizantijskog carstva i Katalonske kompanije čijim redovima su se priključili i odredi Turaka Seldžuka željni pljačke. Tokom naredne dve godine oni su opustošili Trakiju, da bi u jesen 1307. godine preko Rodopa prešli na poluostrvo Kasandru i sa njega ugrožavali okolne oblasti, uključujući i Svetu Goru.
Bogatstvo svetogorskih manastira je privuklo pljačkaše, a na udaru jednog njihovog odreda se našao i sam Hilandar, na čijem se čelu u to doba nalazio kao iguman Danilo, budući srpski arhiepiskop koji je na to mesto izabran po direktnoj Milutinovoj naredbi. Ovaj napad je odbijen, posle čega se Danilo odlučio da iz manastira izvuče dragocenosti i uputi se u Skoplje da Milutina izvesti o situaciji i zatraži pomoć. Milutin ga je saslušao i obezbedio mu neophodna sredstva za odbranu, tako da se Danilo posle toga vratio u manastir donoseći sa sobom kako zalihe, tako i najamnike koje je Milutin platio. Zahvaljujući njegovom povratku i snagama koje je doveo, Hilandar se spasao, pošto se duže vreme nalazio pod opsadom i kako se navodi u njegovom žitiju situacija je bila takva da su se monasi spremali na predaju. Tom prilikom su Danilove snage uspele da unište deo napadača, a potom i da odbiju nove napade koji su usledili 1308. i 1309. godine. Za razliku od njega, snage Katalonske kompanije su uspele da zauzmu ruski manastir svetog Pantelejmona i spale ga, a pokušale su u proleće 1308. godine da zauzmu Solun, ali bez uspeha. Iako su vođe Katalonske kompanije primile 1308. godine Teobalda Sepoa i prihvatile Karla Valou za svog gospodara, oni se nisu umešali u borbe njegovog saveza protiv Vizantije i 1309. godine su napustili Solunsku oblast, prvo ka Tesaliji, potom 1310. godine stupaju u službu atinskog vojvode Valtera od Brijena (1308—1311), da bi konačno 1311. godine potukli na Kefisu u Beotiji franačku vojsku i uspostavili katalonsku državu mesto franačke.

Savez sa Filipom i Karlom

Karlo Valoa, brat francuskog kralja Filipa IV Lepog, je preko svog braka sa Katarinom Kurtene, unukom Balduina II, postao 1301.godine nosilac pretenzija na titulu latinskog cara i on je u saradnji sa Filipom Tarentskim započeo stvaranje opsežnog saveza za njegovu obnovu. U njega je uspeo da 1308. godine uključi i Katalonsku kompaniju koja je trebalo da bude neka vrsta njegove invazione vojske i koja bi na taj način ispunila dogovor svog nekadašnjeg vođe Rožera de Flora o obnovi Latinskog carstva koji je on zaključio sa kraljem Sicilije Frederikom II (1296—1336). Pored Karla i Filipa u savezu su se još nalazili i:
Mlečani od 1306. godine, kada su prekinuli dvanaestogodišnje primirije iz 1302. godine
kralj Milutin od 1308. godine, prema sporazumu zaključenom kod Melena 27.03.
Vizantijski upravnici Soluna (Jovan Monomah) i Sarda (Konstantin Duka Limpidaris) koji su obećali da će priznati Karla za svog suverena
a papa Kliment V (1305—1314) ga je, kao i Martin IV dve decenije ranije, podržao bacanjem anateme na vizantijskog cara Andronika II 1307.godine.
Milutin je sklapanje ovog saveza otpočeo još u leto 1306. godine, kada se preko skadarskog episkopa povezao sa Filipom Tarentskim koji je prethodne godine zauzeo vizantijski Drač. Njegovi predstavnici su se sastali sa njim 06. 08., a tokom jeseni su se dvojica vladara sastala i sklopila savez. Milutin je posle toga uputio Dubrovčanina Marka Lukareva i Kotoranina Trifuna Mikaelija u Francusku da u njegovo ime pregovaraju sa Karlom. U kraljevinu Srbiju je nakon toga stigao u uzvratnu posetu dominikanski fratar koji je u svom izveštaju sačinjenom početkom 1308. godine Milutina ocenjuje kao nepouzdanog, razvratnog i surovog,dok sa mnogo simpatija govori o katolicima naklonjenom srodniku Anžujaca Dragutinu koga naziva kraljem Srbije, dok za Milutina navodi da je kralj Raške.Bez obzira na vrlo negativnu ocenu koju je dobio, Karlo je ipak 27. 03. iste godine zaključio savez sa Milutinom sa ciljem rušenja Vizantije. Odredbe tog sporazuma su još:
priznavale Milutinu osvojene posede (čitavu oblast između Prilepa i Proseka, Ovče Polje do Štipa, debarsku oblast do reke Maće i kičevski kraj do Hokerije, uz napomenu da sve te oblasti Milutinu donose prihod od svega 5.000 florina godišnje)
obavezivale Milutina da pređe u katoličanstvo
predviđale brak njegove ćerke Carice sa mlađim sinom Karla Valoe Karlom
Karlovi predstavnici su ovaj ugovor ratifikovali sa Milutinom 25.07. iste godine kod Golih Huma, dok ga je Filip IV ratifikovao tek 1313. godine. Odredbu o Milutinovom prelasku u katoličanstvo, ozbiljno je shvatio i sam papa Kliment V, koji je 1308. godine poslao svoje legate u kraljevinu Srbiju da prekrste Milutina i predaju mu papsku zastavu, ali su se oni i pored dobrog prijema vratili neobavljena posla, pošto im se Milutin izgovarao da to nije u stanju da uradi u ovom trenutku zbog protivljenja svoje majke Jelene (rođena je katolikinja) i brata Dragutina (koji je važio za velikog pravoslavnog dobrotvora veoma tolerantnog prema katolicima, iako ima indicija da je deo svog života proveo kao katolik, koji je pred sam kraj svog života živeo isposnički, zamonašivši se pred smrt).
Razlozi zbog kojih je Milutin ušao u ovaj savez nisu poznati, ali je i njemu samom bilo vrlo jasno u kakvom je stanju Vizantija po kojoj je harala Katalonska kompanija, suzbijali su je Turci u Maloj Aziji, dok je na Balkanu gubila sukob sa Bugarskim carstvom, iznurenim od tatarske vlasti, koji se okončao 1307. godine mirovnim ugovorom koji je bio nepovoljan po Vizantiju. Zbog toga mu je jasno kao isplativije rešenje delovalo približavanje Anžujcima sa kojima u savezu bi se mogao proširiti na račun Vizantije, ali bi stekao i moćnog saveznika u borbi protiv Dragutina koji je u to doba bio u sukobu sa anžujskim pretendentom na titulu kralja Mađarske Karlom Robertom. Verovatno sa tim u vezi i stoje ovakve odredbe ugovora kojim je Karlo značajno profitirao, jer su se Milutinu potvrđivale teritorije koje je zauzeo još pre dve decenije, a on je bio u obavezi da pomaže u ratu i promeni veru.
U skladu sa dogovorom, Milutin je u redovima Katalonske kompanije koja se nalazila kod Soluna regrutovao 1000 konjanika i 500 pešaka iz turskog kontigenta na čijem se čelu nalazio Melik (Melekilj). On je sa njima izvršio napade ka Solunskoj oblasti, ali je bio odbijen. Međutim, uskoro se sam savez raspao sam od sebe:
1308. godine je umrla Karlova supruga Katarina Kurtene i sa njom su prava na titulu latinskog cara prešla na njenu ćerku Katarinu koja je bila verena za Filipa Tarentskog (u brak su stupili 1313.)
01.05.1306. godine gine nemački kralj Albert I (1298—1308) i Karlo počinje da pravi kombinacije da postane nemački car
1309. godine papa Kliment V prelazi u Avinjon i baca kletvu na Mletačku republiku izbacujući je tako iz svih aktivnosti sa bilo kojim katoličkim vladarem, pa samim tim i Karlom
1309. godine Katalonska kompanija je otišla u Tesaliju čime Karlo gubi vojnu silu na terenu, što se manifestovalo i odlaskom njegovog predstavnika iz njihovih redova
Pretpostavlja se da je i sam Milutin već 1309. godine ponovo prešao na stranu Vizantije.

Sukob između Milutina i Dragutina, oko toga čiji će sin postati kralj Srbije, započeo je još oko 1301. godine i trajao je bez nekog većeg uspeha na obe strane. Milutin je u skladu sa svojim namerama da ga nasledi njegov sin, uzdigao Stefana, koga je oko 1297. godine oženio Teodorom, ćerkom bugarskog cara Smileca, na rang mladog kralja i 1309. godine mu dodelio na upravu Zetu. Istovremeno je, u skladu sa savezničkim odnosima sa Andronikom II, poslao vizantijskom caru vojnu pomoć za uništavanje turskog dela Katalonske kompanije koji se pod vođstvom izvesnog Halila nalazio u okolini Galipolja i pljačkao po Trakiji. Njegove, najverovatnije najamničke, snage od oko 2.000 vojnika, pomogle su 1312. godine vizantijskoj vojsci da ih uništi, posle čega je Andronik poklonio Hilandaru selo Kucovo.
Međutim, dok su Milutinove snage vodile borbe protiv Turaka u Trakiji, Dragutin je pokušao da preuzme vlast u kraljevini Srbiji. Pored svojih trupa, na njegovu stranu prešla je i Milutinova vlastela nezadovoljna njegovom miroljubivom politikom prema Vizantiji, tako da je sam kralj ostao praktično bez podrške u zemlji. Bez obzira na to, on je uspeo da preko svog prijatelja i saradnika Danila, koji je tada bio episkop Banjski, sakupi najamničku vojsku sastavljenu od Turaka, Tatara i Oseta, uz pomoć svog novca koji je sklonio u svoju zadužbinu manastir Banjsku, a koji mu je dopremio Danilo. Uz pomoć ovih snaga Milutin je uspeo da odbije napade, posle čega se u sukobe umešala Srpska pravoslavna crkva koja je otpočela posredovanje među braćom. Njihovim posredovanjem okončani su sukobi i među braćom je zaključen mir, o čemu je u ime obojice i sabora vlastele vizantijskog cara izvestio tadašnji iguman Hilandara i kasniji srpski arhiepiskop Nikodim (1317—1324). Prema postignutom sporazumu, obnovljene su odredbe Deževskog sporazuma o tome da Dragutinov sin Vladislav (pošto je Urošica umro oko 1306. godine) nasleđuje Milutina posle njegove smrti, Dragutinu je vraćen i Rudnik sa okolinom, pošto ga je 1302. godine, tokom građanskog rata, zauzeo Milutin, a manastir Banjska je uzdignut na nivo povlašćene igumanije u povelji koju su izdala i potpisala oba kralja.

Poslednje godine i sukob sa kraljevinom Mađarskom (1312—1321)

Posle uspešnog uništenja turskih pljačkaša na Balkanskom poluostrvu, uz srpsku pomoć 1312. godine, Andronik II je 1313. godine ponovo zatražio Milutinovu pomoć i to protiv Turaka koji su u Maloj Aziji ugrožavali Brusu i Nikeju. Srpski kralj se ponovo odazvao njegovom pozivu, iako je nepunu godinu dana ranije umalo izgubio presto zbog toga. Tom prilikom on je podigao veliku vojsku na čije čelo je postavio velikog vojvodu Novaka Grebostreka. Srpska vojska je tokom 1313. godine operisala, kao zasebno odeljenje uz vizantijsku, po Maloj Aziji i uspešno je potisnula Turke o čemu, pored zapisa Danila Pećkog, svedoči i ktitorski natpis na manastirskoj crkvi svetog Đorđa u Starom Nagoričinu na kome stoji da u to leto kralj izbi Turke, kao i podizanje srpskog manastira svetog Mihajla u Jerusalimu u čast tih pobeda.
Milutinova majka, kraljica Jelena Anžujska koja je, od Dragutinovog svrgavanja kralja Uroša I 1276. godine, upravljala Trebinjem i okolinom umrla je 08.02.1314. godine u svom dvoru u Brnjacima, zamonašivši se pred smrt u Skadru kao pravoslavka. Njeno telo je iz njenog dvora po zimi preneto i sahranjeno u njenu zadužbinu, manastir Gradac, a njene posede je preuzeo Milutin.

Pobuna Stefana Dečanskog

Provizantijska politika kralja Milutina izazivala je jasno nezadovoljstvo među vlastelom koja je 1312. godine listom prešla na Dragutinovu stranu kada ga je napao. Naredne godine ih je Milutin mobilisao i poslao u borbu za vizantijske interese na prostoru Male Azije. Već 1314. godine buknula je nova pobuna na čijem se čelu našao Milutinov sin i nekadašnji prestolonaslednik Stefan koji je kao mladi kralj upravljao Zetom. Tačan razlog za Stefanovu pobunu nije zabeležen, ali se smatra da je on rešio da se oružjem izbori za ono što je smatrao da mu pripada tj. kraljevski venac, pošto je obnovom Deževskog ugovora 1312. godine Dragutinov sin Vladislav postao prestolonaslednik, barem de jure. Izvesno je da mu je vlastela dala neku vrstu podrške za tako nešto, a sigurno da je računao da će ga podržati, kao što su pre samo dve godine podržali njegovog strica, jer razlozi njihovog nezadovoljstva Milutinovom vizantofilskom politikom nisu nestali, čak naprotiv, oni su se povećali slanjem samih vlastelina da se sa svojim snagama bore za Vizantiju.
Iako je pobuna imala sve izglede da uspe, to se ipak nije dogodilo. Izgleda da je Milutin naslutio šta se dešava i pokušao da započne pregovore sa Stefanom, ali ih je ovaj odbio i podigao se na oružje. Međutim, Milutin je, sudeći prema izvorima, uspeo mnogo brže da okupi vojsku i sa njom je krenuo ka Zeti na Stefana. Snaga Milutinovih trupa u odnosu na one koje je u tom trenutku uspeo da okupi njegov sin bila je drastično veća, zbog čega se on pred njima povukao sa druge strane reke Bojane i prihvatio pregovore koje mu je Milutin, ponovo, ponudio rečima]:
“Čedo moje milo i srdačno, zovem te, i ne odazivaš mi se. U žalosti mojoj izgleda mi da si blizu mene, no pružam ruku, i ne nalazim te. Mnoge suze čine mi slepoću, i ljutim bolom cepa mi se srce zbog tvoga razlučenja i deli me plamenovima od mnogog uzdisanja. Zar to beše čedo moje, čemu se ne nadah od tebe? No dođi, dragi sine moj, da se uteši starost moja. ”
On je izašao na kolenima pred oca i molio je za svoju milost, ali je Milutin bio nemilosrdan. Naredio je da se njegov sin okuje i u lancima sprovede u Skoplje. Tu je u tamnici, posle nekog vremena, po očevoj naredbi oslepljen, čime je Milutin planirao da ga onesposobi kao pretendenta na presto i eventualnog vođu nezadovoljne vlastele, pošto je prema srednjevekovnim shvatanjima kao slep bio nesposoban za upravljanje državom. Međutim, kasnije će se ispostaviti da je Stefan oslepljen samo delimično ili bolje reći privremeno, ali je to od Milutina vrlo vešto skrivao. Ne zna se kako je tačno spašen vid Milutinovom sinu i pored kraljevog naređenja, ali se pretpostavlja da je dželat potplaćen ili da je po sredi zavera protiv kraljeve odluke. Milutin je posle toga, poslao, navodno, slepog Stefana sa suprugom Teodorom i dva sina Dušanom i Dušicom u izgnanstvo u Carigrad kod svog tasta Andronika II.

Kralj Stefan Dragutin umro je 12.03.1316. godine. On je pred svoju smrt odredio na saboru za naslednika svog sina Vladislava, posle čega se zamonašio i umro kao pravoslavni monah Teoktist, a njegovo telo je prema njegovoj želji sahranjeno u manastiru Đurđevi Stupovi koji je obnovio, a ne u njegovoj zadužbini crkvi svetog Ahilija u današnjem Arilju. Dragutinovu smrt iskoristio je njegov brat Milutin i sa vojskom upao u njegovu oblast, zaposeo Mačvu sa Beogradom, Braničevo i oblasti koje je Dragutin zadržao Deževskim ugovorom (oblasti severno od Zapadne Morave sa Dabrom, Rudnikom i oblastima oko današnjih Arilja i Priboj), dok je njegovog sina Vladislava, koji je prema odredbama Deževskog ugovora trebalo da ih nasledi obojicu, Milutin zatvorio u tamnicu. Nakon ovoga je praktično kao Milutinov mogući naslednik ostao samo njegov sin Konstantin koji je kao mladi kralj i prestolonaslednik dobio na upravu Zetu. Dragutinove posede na severu današnje Bosne i Hercegovine (Usoru i Soli) istovremeno je zauzeo ban Hrvatske, vladar Bosne i nekadašnji Milutinov zarobljenik Mladen II Šubić.
Već u leto 1317. godine Milutin počinje nove ratne sukobe sa Dubrovačkom republikom. Tokom njih nije bilo većih borbi i sve se mahom svelo na kopnenu blokadu grada i pljačkanje njegove okoline, a okončalo se uplitanjem Mletačke republike, kao dubrovačkog suverena i sklapanjem mira u jesen iste godine, prema kome je Milutin morao da plati ratnu odštetu[2]. Razlozi za ovaj sukob nisu poznati, ali je moguće da je Milutin pokušao da pritiskom na republiku svetog Vlaha od njih dobije udovicu bana Bosne Stefana I Kotromanića (1287—1314) i ćerku svog brata Dragutina Jelisavetu sa decom[9], pošto su oni, kao Dragutinovi potomci, mogli istaći svoje pravo na presto kraljevine Srbije. Ako je to i bio povod rata, oni nisu isporučeni kralju Srbije, a Jelisavetin najstariji sin je uskoro, uz pomoć Mladena II, postavljen za bana Bosne kao Stefan II (1322—1353).

Zauzimanje većeg dela Dragutinovih poseda, dovelo je Milutina u direktan sukob sa kraljem Mađarske Karlom Robertom koji je te prostore smatrao svojim posedom, pošto su oni samo predati na upravu Dragutinu. Sam Karlo nije odmah krenuo u ofanzivu, ali je zato stvorio široku koaliciju protiv Milutina u kojoj su se od zime 1318. godine još našli i:
Mladen II Šubić, ban Hrvatske i de jure Karlov vazal
Filip Tarentski, gospodar Drača
albanske starešine predvođene braćom Musaki
dok je podršku savezu davao i papa Jovan XXII (1316—1334) koji Milutina naziva šizmatičkim nevernim Raškim kraljem.
Sukobe su započeli Milutinovi upravnici Stona Branivojevići koji su napali Šubićeve posede. Moguće je da je ovo predstavljalo Milutinov napad na Mladena II kao odgovor na njegovo zauzimanje Usore i Soli, kao i podršku Dragutinovom unuku Stefanu II u banovini Bosni. Mladen je na to odgovorio uspešnim napadima i dodavanjem svojoj tituli i naziva glavni gospodar humske zemlje. Kao odgovor na to, Milutin je svojoj tituli dodao i naziv kralj Hrvatske. Bez obzira na početne uspehe, Milutin je na kraju uspeo da suzbije Mladena II i primora ga sredinom 1319. godine na zaključenje mira sa kraljem Srbije i davanje talaca (među kojima je bio i njegov rođeni brat i omiški knez Grgur) kao zalog za ispunjenje odredaba mirovnog ugovora.
Albanske starešine su se takođe podigle protiv Milutina, ali je njihov pokret, bez podrške Filipa Tarentskog, bio osuđen na potpunu propast, tako da je kralj Srbije čak uspeo i da ovlada nekim gradovima na prostoru današnje Albanije. O svojoj snazi i državi u to doba, Milutin je ostavio zabelešku na srebrnom oltaru koji je poklonio crkvi svetog Nikole u Bariju, na kome je zabeležio da je gospodar zemlje od mora sve do reke velikog Dunava.
U prvoj polovini 1319. godine Karlo Robert je otpočeo svoju ofanzivu na kraljevinu Srbiju. Njegove snage su na juriš zauzele Beogradsku tvrđavu, koju je Milutin ojačavao za odbranu i spalile je, posle čega su zagospodarile Mačvom. Međutim njegove trupe su nakon toga suzbijene, tako da su u zimu 1320. godine obnovljena neprijateljstva koja su na kraju okončana trajnim mađarskim zauzimanjem Mačve i Beograda od čega je stvorena Mačvanska banovina, na čije čelo je postavljen Pavle Gorjanski. Pored vojnih napada, Karlo i papa su pokušali da prošire koaliciju katoličkih snaga (pošto je Mladen II potučen, a Filip Tarentski zauzet svojim problemima) pozivajući vladare Češke, Poljske, Nemačke i Koruške da se priključe ratu protiv raškog nevernika.

Milutin je tokom 1320. godine dozvolio, na insistiranje arhiepiskopa Nikodima i svetogorskih kaluđera, svom sinu Stefanu da se vrati iz Carigrada u kraljevinu Srbiju. Tom prilikom mu je dao na upravu župu Budimlje na Limu, dok je uz sebe zadržao njegovog sina i kasnijeg cara Dušana. Iste godine su u Vizantiji otpočeli sukobi između Andronika II i njegovog naslednika i unuka Andronika III (savladar 1321—1328, car 1328—1341) oko vlasti. Tokom tih zbivanja, Milutin je u Carigrad poslao kaluđera Kalinika da od vizantijskog cara zatraži povratak 2.000 kumanskih najamnika koje mu je Milutin pozajmio za borbe u Maloj Aziji. Ova jedinica je lako mogla odneti prevagu u građanskom ratu dvojice Andronika, tako da su saradnici mlađeg otpočeli pregovore o preuzimanju tih 2.000 kumanskih najamnika. Milutin je pokazao spremnost na takav dogovor, tako da je trebalo da na granici dve države dođe do susreta mladog Andronika i Milutina na kome bi se ugovorile odredbe ugovora. Međutim do susreta nije došlo, pošto su se sukobi u Vizantiji privremeno okončali sredinom 1321. godine, tako što je među dvojicom Andronika postignut sporazum kojim je mlađi postao savladar i dobio na direktnu upravu celu Trakiju i delove Makedonije, čime je i nestalo potrebe za angažovanjem dodatnih snaga.
Tokom jeseni, Milutin je iznenada doživeo apoplektički udar koji mu je oduzeo moć govora i bacio ga u postelju. Izdahnuo je 29. 10. 1321. godine u svom dvorcu u Nerodimlju, nedelju dana nakon završetka Gračanice i Andronikovog poklona u vidu manastira svetog Nikole kod Sera. Njegova iznenadna bolest i nesređeni naslednički odnosi stvorili su pravi metež u državi, tako da su pljačkaške čete napale čak i sprovod koji je prenosio njegovo bogato ukrašeno telo iz Nerodimlja u njegovu zadužbinu manastir Banjsku.
Dve i po godine posle njegove smrti, crkva ga je kanonizovala kao svetog kralja. Njegovo telo je pred Kosovski boj 1389. godine prebačeno iz Banjske u Trepču, da bi pred otomanskom najezdom 1460. godine bilo preneto u Sofiju, u crkvu svete Nedelje koja se po njegovim moštima još naziva i crkva svetog Kralja i koja ima veliki kult u bugarskom narodu. Početkom XXI veka, vođeni su razgovori o tome da se deo njegovih moštiju prebaci u obnovljeni manastir Banjsku.

Iako je pred kraj svog života Milutin smatrao za svog jedinog naslednika svog sina Konstantina, o čemu svedoče portreti u Gračanici, Konstantinov novac, pominjanje na oltaru u crkvi svetog Nikole u Bariju, ali i davanje na upravu Zete (što se smatralo dužnošću prestolonaslednika), njegovo postavljanje nikada nije ozvaničeno na državnom saboru. Takav nedefinisan status je otvorio prostor da Konstantinu ospore pravo na presto još dva pretendenta:
njegov polubrat i Milutinov sin Stefan
njegov brat od strica i Dragutinov sin Vladislav.
Stefan je svoje pretenzije vukao iz činjenice da je on već bio Milutinov prestolonaslednik, ali ga je Milutin nakon otvorene pobune 1314. godine razbaštinio i oslepeo. Međutim posle očeve smrti, Stefan je skinuo zavoje sa očiju i objavio da mu je sveti Nikola povratio vid i da kraljevstvo njemu pripada.
Vladislav je svoje pretenzije vukao iz odredbe Deževskog ugovora iz 1282. godine, kojim je Dragutin predao vlast Milutinu, a kojom se određuje da će Dragutinovi direktni potomci naslediti Milutina. Ovaj ugovor je prestao da važi tokom građanskog rata između Dragutina i Milutina (od 1301. do 1312. godine), ali je nakon toga obnovljen i ponovo stupio na snagu. Međutim, nakon Dragutinove smrti, Milutin je zauzeo veći deo njegovih poseda, a samog Vladislava je zarobio i bacio u tamnicu iz koje je on izašao tek kada je Milutin umro.
Stefan je zahvaljujući podršci većeg dela vlastele i crkve ovenčan za kralja 06.01.1322.godine, nakon čega je uspeo da suzbije napad Konstantina koji je iz Zete pokušao da preuzme vlast, posle čega je u povlačenju stradao ili je čak zarobljen i po Stefanovoj naredbi ubijen. Vladislav je za to vreme ovladao severnim delovima zemlje, sa čime se Stefan u prvom momentu pomirio, ali je krajem 1323. godine došlo do sukoba između njih dvojice oko Rudnika, nakon čega je Stefan uspeo da ga potisne i ovlada i njegovim delom kraljevine Srbije.
Pored njih trojice, početkom XIV veka na sceni su se pojavili još neki potencijalni Milutinovi naslednici. Kralj Srbije je održavao bliske veze sa majkom svoje supruge Simonide Irinom (Jolantom) koja je samostalno upravljala Solunom. Pošto nije uspela da nagovori Andronika II da po zapadnom običaju podeli državu njihovim sinovima, ona je počela da radi na tome da nagovori Milutina da posle svoje smrti ostavi presto nekom od Simonidine braće. Teško je reći koliko je i da li Milutin ozbiljno razmišljao o tome, ali se sa sigurnošću može reći da su Simonidina braća:
Dimitrije (1308)
Teodor (oko 1317)
posetili kraljevinu Srbiju, ali da su odbili da vladaju takvom zemljom koja im je delovala suviše varvarska. Ovi planovi su pali u vodu nakon Irinine smrti 1317. godine.

Kralj Milutin se ženio pet puta, ali je od svih njegovih supruga verovatno najpoznatija vizantijska princeza Simonida. Iako nije uticala na državnu politiku (poput Dušanove Jelene) ili bila veliki dobrotvor (poput Uroševe Jelene), ona se može ubrojati među najpoznatije supruge srpskih vladara u srednjem veku.
Kada ju je otac udao za Milutina 1299. godine da bi sklopio mir sa kraljevinom Srbijom, imala je svega pet godina, dok je njen suprug imao oko četrdeset pet (uzima se da je rođen oko 1253.godine). Bez obzira na jasnu činjenicu da je u pitanju brak iz koristi za obojicu vladara, Milutin je svoju buduću kraljicu dočekao, ne kao suprug ženu ili vladar potčinjenu, već kao sluga gospodara, klečeći pred njom na ničijoj zemlji, o čemu svedoči opis tog susreta koji je ostavio Vizantinac Georgije Pahimer i u kome se, između ostalog, kaže:
“Otposlati su, dakle, sa obe strane taoci i na sredini reke Vardara razmenjeni, a pošto je Srbin predao Kotanicu i Terterovu kćer, a za uzvrat primio carevo dete, otposlato sa najvećom raskoši i pratnjom. I pošto je ohridski arhiepiskop Makarije odslužio uobičajene službe, primila je kćer uobičajene časti, a sam kralj je primio carevu kćer više nego kao suprugu. Jer, dočekao ju je blagonaklono, ne na konju kao što je običaj dočekivati, nego sjahavši kad je prilazila, to jest, kao pred gospodaricom, a ne pred suprugom.”
Sama Simonida je bila neplodna, tako da je njen brak sa Milutinom bio osuđen da se završi bez potomstva, što je postalo jasno kada je ona sazrela (u srednjovekovnom smislu), nakon 1306. godine. Ostaje nejasno da li je ona po prirodi bila neplodna ili je nešto dovelo do toga. Grigora navodi da Milutin nije bio u stanju da se kontroliše i da je već oko 1302. godine konzumirao brak sa tada osmogodišnjom devojčicom. On navodi da je tom prilikom povredio njenu matericu i učinio je neplodnom. Međutim, moderna medicinska nauka smatra da bi takav tip povreda bio koban ne samo po matericu, već i po samu devojčicu. Pored toga i istoričari odbacuju ovu vest kao neistinitu zbog njegovog negativnog stava prema Milutinu.
Njena majka Irina (Jolanda) je od sredine 1303.godine prešla da živi u Solun i njime je praktično samostalno upravljala, nezavisno od svog supruga Andronika II, nezadovoljna zbog njegovog odbijanja da podeli državu među svojim potomcima po zapadnjačkom modelu. Njen boravak u Solunu, doveo je do njenog zbližavanja sa srpskim kraljevskim parom koji je obasipala skupocenim poklonima. Ona je pokušala da svom zetu za naslednika poturi jednog od svojih sinova i Simonidine braće, ali u tome nije uspela, mahom zbog unutrašnjih prilika u samoj kraljevini Srbiji.
Teško je govoriti o bračnom životu i odnosu između Milutina i Simonide, pošto su podaci o tome veoma oskudni. Sama Simonida je 1317. godine pokušala da se zamonaši i na taj način pobegne od zajedničkog života sa njim, ali joj to na kraju nije pošlo za rukom. Te godine je umrla njena majka i ona je otputovala u Carigrad na njenu sahranu, posle čega se zadržala u prestonici. Na kraju je Milutin poslao po nju srpsko poslanstvo koje je Androniku II jasno stavilo do znanja da će Milutin doći po svoju suprugu, ako treba i oružjem. Car ju je posle toga poslao nazad u kraljevinu Srbiju, ali je ona tokom noćenja u Seru otišla u manastir i zamonašila se. Ona nije to želela da uradi u Carigradu da bi izbegla mogućnost da se taj čin poveže sa njenim ocem i stvori neprilike Vizantiji. Narednog jutra se pojavila pred zaprepašćenim srpskim poslanicima u monaškoj odori. Nezgodnu situaciju je razrešio njen brat, despot Konstantin, tako što je pred svima pocepao njenu monašku rizu i bez obzira na njen plač, naterao da obuče svetovne haljine, posle čega ju je predao srpskim poslanicima.
Ona se posle Milutinove smrti 29. 10. 1321.godine vratila u Carigrad i zamonašila u manastiru svetog Andreja, pošto je navodno obećala Bogu da će mu posvetiti ostatak svog života kada je spase života sa Milutinom. Bez obzira na sve, ona je 1324. godine kada je njen muž kanonizovan kao sveti kralj poslala skupoceno kandilo u Banjsku da gori kraj njegovog groba i zlatovezni pokrov za njega. Ostatak svog života je provela kao monahinja u Carigradu, ali je vreme više trošila na carskom dvoru nego u samom manastiru. Ne zna se kada je umrla, ali se danas smatra da je umrla nakon 1345. godine.

Tokom Milutinove vladavine kraljevina Srbija je od drugorazredne monarhije prerasla u najjaču silu na Balkanskom poluostrvu. Istovremeno, došlo je i do značajnih promena na unutrašnjem planu. Razvoj rudarstva koji je započeo sa dolaskom erdeljskih Sasa, koji su pobegli pred Tatarima, za vladavine njegovog oca Uroša I, tokom njegove vladavine je poprimio još veće razmere koje su vladaru omogućile ubiranje mnogo većih sredstava od proizvodnje rude u odnosu na prethodno doba, a najznačajnija rudarska naselja tog doba su bila Brskovo, Novo Brdo i Rudnik. Zahvaljujući tom značajnom povećanju njegovih prihoda, on je bio u stanju da drži jaku najamničku vojsku i da se na nju osloni, za razliku od svojih prethodnika koji su zavisili domaćih trupa koje je predvodila vlastela.
Istovremeno je sa izlaskom kraljevine Srbije na tzv. carigradski drum odnosno zauzimanjem delova moravske i vardarske doline došlo do razvoja trgovine i povećanja prihoda i na tom polju. Uz nekadašnje karavanske puteve koji su povezivali unutrašnjost Balkanskog poluostrva sa gradovima na istočnom Jadranu, prvenstveno Dubrovnikom, ali i Kotorom i drugima, kraljevina Srbija je sada ubirala prihode i od trgovine koja se obavljala kopnom od Vizantije i istoka sa Evropom. Glavni izvozni artikli tadašnje Srbije bili su: stoka, krzna, mlečni proizvodi i rude, dok su se najviše uvozila vina (naročito malvasija), oružje i tkanine.
Značajna državna proširenja i povećanja prihoda omogućila su Milutinu da svoj vladarski dvor sa skromnog, na kome su ćerke stranih kraljeva prele vunu odevene u obične haljine, pretvori u raskošan i velelepan dvor po uzoru na vizantijski sa sve etikecijom, ceremonijalom i drugim karakteristikama koje su ga krasile



Ali je činjenica da je njegova pogrebna odežda bila takva da su razbojnici otvoreno napali sprovod koji je njegovo telo nosio u Banjsku, ne bi li se dočepali tog skupocenog odela.
Međutim, Milutin nije samo dvor uredio po vizantijskom modelu, već je to učinio i sa državom. Tokom njegove vladavine se u državnu upravu unose pojedine vizantijske institucije. On uvodi u kraljevinu Srbiju nenasledni posed na korišćenje za vojničke zasluge, poznatog kao pronija. Uveden je položaj:
kefalije, koji je upravljao gradom i njegovom okolinom,
logoteta, koji je obavljao ulogu kraljevog kancelara,
protovestijara, koji je upravljao finansijama
i drugi, čime je sprovedena vizantizacija kraljevine Srbije. Istovremeno je kralj Milutin sproveo i reformu delova zakonodavstva, o čemu svedoči i njegov unuk Dušan, pominjući u svom zakoniku zakone svetog kralja. Najznačajnija Milutinova reforma je bila reforma porote koja je postojala u srpskom narodnom pravu. Od njegovog vremena porotnici su bili iz onog staleža iz koga je bio i okrivljeni, a u slučaju da postoji spor između pripadnika različitih staleža, polovina porotnika je bila iz jednog, a druga polovina iz drugog staleža.
Na kulturnom planu je pod uticajem Renesanse Paleologa u Vizantiji, došlo do stvaranja novog stila u srpskoj arhitekturi koji je poznat kao Vardarski stil čiji su najlepši primeri podignuti u Milutinovo doba:
Bogorodica Ljeviška
Kraljeva crkva u Studenici
Manastir Gračanica
Istovremeno se razvijala i književnost u kojoj je najznačajnija pojava jeromonaha Hilandara Teodosija, koji je uz Domentijana bio najznačajniji srpski pisac u srednjem veku. On je napisao novo „Žitije svetog Save“, kao i „žitije Petra Koriškog“. Pored toga on je stvorio i šest službi i kanona koje je posvetio domaćim svecima Simeonu, Savi i Petru Koriškom, čime je postao najznačajniji srpski himnograf u srednjem veku. Pored Teodosija, u Milutinovo vreme nastaju i žitija koja će ući u sastav zbornika pod nazivom „Žitija kraljeva i arhiepiskopa srpskih“ koji je sastavio Milutinov bliski saradnik Danilo Pećki, a dopunili su ga njegovi učenici i nastavljači. Jedino polje kulture na kome je došlo do nekog vida stagnacije je freskoslikarstvo koje u ovom periodu predstavlja samo kopiju onog koje se tada razvijalo u Vizantiji, za razliku od prethodne epohe koja je bila autentična srpska i naziva se zlatnim dobom srpskog slikarstva. Međutim i pored toga, taj period srpskog slikarstva po rečima Jovana Deretića: „…po obilju i mnogostrukosti stvaranja nadilazi sve ostale“.

Milutinove zadužbine

Kralj Milutin se smatra najvećim graditeljem i donatorom srpskih crkava i manastira među Nemanjićima zbog čega ga je srpska crkva kanonizovala 1324. godine kao svetog kralja, a njegov biograf navodi da je vladao četrdeset godina i podigao četrdeset crkava. On nije osnovao ni jedan nov manastir, jer ih je u to doba bilo dovoljno, već je obnavljao stare i mesto nekadašnjih malih i skromnih manastira podizao nove bogate i velike zadužbine. Pored sakralnih objekata u samoj kraljevini Srbiji, on ih je obnavljao i pomagao i po Vizantiji (Solunu i Carigradu), Svetoj Gori, Palestini, Sinaju, pa čak i po Italiji.